Lil Wayne est né le 27 septembre 1982 en Louisiane de Dwayne Michael Turner et Jacinda Carter, alors âgée de 19 ans. Peu après sa naissance, son père quittera le domicile familial, situé dans le quartier de Hollygrove. Par la suite, sa mère rencontrera Reginald «Rabbit» McDonald, qui deviendra son beau-père, et ils déménageront pour l'est de Nouvelle Orleans afin de fuir la misère du ghetto d'Hollygrove. C'est à cette période que Lil Wayne commence à développer un intérêt pour le milieu Hip-Hop et le rap grace a son meilleur ami Antonio Smoky Buisness, et a ainsi commencé à rapper dans des block parties. Sa performance a attiré l'attention de Lil Slim , le frère du rappeur Birdman de Cash Money. Il a remporté à plusieurs reprises le titre du Meilleur Rappeur de l'Année.

Lil Wayne débute sa carrière solo en 1999 grâce au soutien de son ami Jonathan Sarfati et Tha Block is Hot, un premier album dont les ventes atteignent le no 3 au Billboard, double disque de platine). Aidé par ses collègues de Cash Money collaborant sur plus de la moitié des titres, il y signe notamment Fuck Tha World, Drop it Like it's Hot ou Kisha.

Le deuxième album de Wayne en 2000, Lights Out, ne connaît pas le même succès, seulement disque de platine, mais illustre une évolution certaine : le jeune MC fait preuve d'une certaine maturité[4], se démarquant d'une image destinant ses œuvres à un public jusque là plutôt adolescent. 'Grown Man' fait ici office de signature aux côtés de titres plus conventionnels et plutôt bien produits (Hit U up, Get Off the Corner, Shine, Jump Jiggy, Let's Go). 500 Degreez sort en 2002. Le troisième album solo de Lil Wayne ne parvient pas à réitérer le succès commercial du premier ou la réussite artistique du second : le jeune MC, toujours aussi efficace lorsqu'il est accompagné, peine davantage seul[5]. L'album présente Way of Life, reprenant Paid in Full d'Eric B. et Rakim, Gangsta and Pimps ou encore Bloodline.